Hijo de Jorge de Orea y María Racionera; por el momento, nada se sabe acerca de su aprendizaje ni sobre el comienzo de su trayectoria laboral, si bien Manuel Gómez-Moreno Martínez lo sitúa en la ciudad de Granada en la década de los años cuarenta del siglo XVI, formando parte del grupo de entalladores próximos a Pedro Machuca. Es probable, como señala Earl Rosental, que su entrada en el círculo de artistas ocupados de las obras del palacio de Carlos V en la Alhambra se debiera a su relación personal con Machuca, con cuya hija, María Machuca, llegó a casar en 1548. De este matrimonio nacería, al menos, una hija llamada Beatriz. No se sabe si hubo otros hijos, ni la fecha en que Orea enviudó de María Machuca, cuyo deceso, en opinión de José A. Tapia Garrido, se produjo estando ya en Almería. Posteriormente contrajo, al menos, otros dos matrimonios más en fechas indeterminadas, con Ana Páez, de cuya unión nace un hijo, Juan (1574), y con Ana Corral, que le sobrevivió.
Durante algunos años trabajó en las obras del palacio de Carlos V en Granada, labrando, junto con otros entalladores, los festones de las ventanas del segundo cuerpo de la fachada meridional (IV-XII-1546) y los relieves que adornan los frentes de los pedestales izquierdos de la portada occidental, probablemente acabados en 1550. Dos años después estuvo ocupado en el escudo imperial y demás figuras y adornos de la Puerta de las Granadas, situada al final de la Cuesta de Gomérez. A lo largo de la primavera de este año trabajó también en tres granadas y una pareja de niños con cestos de frutas que, como apunta Rosenthal, posiblemente estaban destinados a las ventanas de la segunda planta de la fachada occidental del palacio. Continúa trabajando en diversos motivos para el palacio hasta septiembre de 1553.
Su llegada a Almería tuvo lugar en 1552 cuando, según confesión del propio artista, vino a ocuparse de la construcción de la torre de la iglesia parroquial de Santiago Apóstol, cuya portada, en opinión de Rosenthal, también puede deberse a este momento. En 1553 se le encarga la talla en madera de la baranda de la escalera del Hospital de Santa María Magdalena, obra hoy perdida. Orea aprovechó estos trabajos para introducirse en Almería, aunque su definitivo afincamiento en la ciudad no debió producirse hasta finales de ese mismo año o comienzos de 1554. En esta decisión debió influir la situación personal y laboral que se le había planteado en la obra del palacio granadino tras la muerte de su suegro, Pedro Machuca (4-VII-1550), y el nombramiento de su cuñado, Luis Machuca, como maestro mayor de las obras reales de la Alhambra.
Desconocemos la fecha exacta del inicio de su actividad artística en la Catedral, aunque sabemos que el obispo fray Diego Fernández de Villalán (1523-1556) le nombró maestro mayor, probablemente, antes de febrero de 1555. Cuando Orea llega a Almería ya estaba resuelta la estructura arquitectónica del conjunto, de modo que su intervención quedaría circunscrita al abovedamiento de la actual capilla de San Indalecio, a partir de VII-1562 y a obras secundarias, tales como la pavimentación de la sacristía y el templo y otros trabajos de acabado. Entre 1550-60, el maestro desarrolló una actividad incesante, estando dedicado a la labra de las portadas, a la ejecución de piezas del mobiliario litúrgico, tasación de obras, etc.
La portada del extremo norte del crucero fue la primera en iniciarse, según se desprende de un contrato (11-II-1555) para el suministro de once piezas de mármol de Macael destinadas a la talla de las figuras y un umbral de la misma, piedras y que, a la postre, no se utilizaron. El primer cuerpo estuvo acabado antes de la muerte de Fernández de Villalán (7-VII- 1556), como indica la presencia de su escudo, y el segundo, ateniéndonos también a la heráldica, hacia abril de 1558, momento en que Carlos V abdicó de la corona imperial. En el cabildo da cuenta (12-IX-1561) de un libramiento de 44 ducados por la talla en mármol del medallón de San Pablo de dicho cuerpo. El cuerpo bajo de la portada occidental o de los Perdones se labró entre febrero-julio de 1556, en que muere el prelado. El cuerpo superior, por su estilo más severo, debe situarse ya en la década de los sesenta. Por estas mismas fechas, Orea realizó el Sagrario del Monumento del Jueves Santo. En sede vacante, el cabildo le nombró maestro mayor de las obras de la Catedral de Almería y del obispado con un sueldo anual de 200 ducados (31-VII-1556), desarrollado en un contexto de renovación o confirmación de cargos. En los meses siguientes, el artista ejecutó otros encargos, como fueron las andas [para la procesión del Corpus] y de las puertas principales [de la iglesia] (27-X-1557).
Enterado de la noticia del concurso abierto para cubrir la plaza vacante de maestro mayor de la Catedral de Sevilla, en 1557, viaja a aquella ciudad, pero no ganó la oposición. De regreso a Almería, el maestro tasó y trazó la obra de la capilla mayor de la Catedral accitana. En 1569 protagonizó un nuevo intento fallido para obtener la citada maestría mayor de la Catedral hispalense. Ni siquiera pudo asistir personalmente por estar los caminos cerrados a causa de la rebelión de los moriscos.
En su calidad de maestro mayor del obispado de Almería, Juan de Orea hubo de visitar las obras de las iglesias. El 30-X-1556 lo hizo en la iglesia parroquial de la Encarnación de Vera y, en diferentes fechas, las de Santiago de Vélez Blanco y las de la parroquial de Purchena. En 1558 se acuerda enviarle a la comarca granadina de Huéscar para comprar madera, para la cubrición de las iglesias que por entonces se estaban edificando (Purchena, Tabernas, Níjar, Vícar, Felix, etc.). La fina talla de los escudos del obispo Antonio Corrionero que lucen muchas iglesias avala la intervención del maestro, al menos, en la realización de estas piezas de heráldica. José A. Tapia Garrido le atribuye también la ejecución del destruido retablo mayor de Santiago de Vélez Blanco.
Los trabajos de la labra de la sillería del coro de la Catedral se desarrollaron entre 1559-60. Como complemento de este conjunto mobiliario, en el primer semestre de 1562, el artista realizó el magnífico facistol en madera de nogal, destruido en 1936. Al artífice se debe igualmente la labra del sepulcro del obispo Fernández de Villalán, tarea que debió emprender poco después de la muerte del prelado.
Atendiendo a los requerimientos de la Capitanía General del Reino de Granada, Orea también intervino en algunas cuestiones relativas a las obras defensivas de la costa: relacionado con el informe previo a la construcción de la torre-fuerte de Garrucha (1566) y con la tasación, en 1568, de la torre del Bobar, que había construido el granadino Luis Marín, y del torrejón de Cabo de Gata (1568). Tras la visita efectuada a la Alcazaba de Almería (21-VII-1568) por el capitán general Iñigo López de Mendoza, marqués de Mondéjar, se le encarga la realización de las trazas y reparos que era necesario efectuar en la fortaleza: cobertizos para la protección de las piezas de artillería de la plaza de la torre de la Campana y de un parapeto y una pared alta para la defensa del baluarte del Espolón, el recalzo de algunas torres, etc.
El final del activo episcopado de Antonio Corrionero (1558-1579) y la crisis económica desatada en la diócesis tras la rebelión y guerra de los moriscos, mermaron, a partir de 1570, las posibilidades de trabajo en Almería para Juan de Orea, que aprovechó la primera oportunidad para abandonar la ciudad. A la muerte de Luis Machuca (1571), maestro mayor de las obras reales de la Alhambra, Orea se traslada al año siguiente a Granada. Tras 20 años de trabajo en Almería, dejaba un patrimonio nada desdeñable conseguido no sólo con el fruto de su actividad como artista, sino también mediante su participación en otros negocios, tales como el arrendamiento de los diezmos eclesiásticos, constando la propiedad de una huerta en Pechina, otra huerta de morales en la propia ciudad de Almería con su casa, una viña extramuros de la ciudad, otra casa junto a la iglesia mayor, que fue su morada, además de diversas piezas de mobiliario, ropas, herramientas, etc.
Según Rosenthal, en 1572, solicitó y obtuvo el puesto de maestro mayor en funciones de las obras reales de la Alhambra, en cuya precaria situación permaneció hasta noviembre de 1579, en que recibió el nombramiento oficial. Su actuación en el desempeño de este cargo se vio condicionada por la difícil situación financiera por la que atravesaba aquel conjunto monumental tras la expulsión de los moriscos y la nueva forma de abordar Felipe II la continuidad de la obra. Mientras se construía el templo de Santa María de la Alhambra, una de las primeras actuaciones del maestro consistiría en la adecuación de la Sala de los Reyes en el palacio de los Leones para la práctica del culto, que fue llevada a cabo en 1576. Por lo que respecta al palacio de Carlos V, el maestro realizó un proyecto para la finalización de su construcción. Sin embargo, nada pudo hacer de lo proyectado, viéndose obligado a viajar en 1574 y 1576 a la Corte en demanda de recursos, y siendo llamado en 1580 por Felipe II a Badajoz para acometer, a la vista de los planos antiguos y las modificaciones introducidas por Juan de Herrera, un nuevo plan conducente a la simplificación y abaratamiento de los costes del palacio.
Las dilaciones en su nombramiento para la maestría de obras de la Alhambra hizo que Orea le comunicara a Juan de Herrera, en el invierno de 1576-1577, que se le había ofrecido el puesto de arquitecto de la Catedral de Murcia. No obstante, la posibilidad de obtener el mismo cargo en la de Granada, que también acababa de quedar vacante en 1576, le hizo permanecer en su puesto en la Alhambra. Sin embargo, su relación con Murcia había comenzado años antes: en 14-X-1572 había firmado un contrato con la Compañía de Jesús para la realización del retablo destinado a la capilla mayor del Colegio de San Esteban de Murcia, pieza que, a la postre, no se realizaría; y, ese mismo día, una escritura con el pintor Alonso de Monreal por la cual éste le traspasaba la ejecución de la escultura y el ensamblaje del retablo que había contratado para la iglesia de la Asunción de Yeste (Murcia), obra hoy perdida. Cristina Gutiérrez-Cortines Corral le atribuye la portada de este templo, cuyo diseño ofrece claros paralelismos con las labradas en Almería. Rosenthal, por su parte, considera también obra suya la iglesia del convento de San Luis de Vélez Blanco, levantada a partir de 1572, en cuya portada encuentra este autor elementos propios del estilo desarrollado por Orea en esta etapa, rasgos que también encuentra en el claustro del convento de dominicos de Santa Cruz la Real de Granada. En cualquier caso, la relación del artista con este convento queda confirmada por su intervención en la sillería del coro.
Por fin, en 1577, ganó, con dificultades, la maestría mayor de la Catedral de Granada. Su primer encargo serían las trazas de una sacristía, que no llegó a edificarse por la decisión del cabildo de concentrar todos los esfuerzos en la prosecución de la torre. Rosenthal afirma que Orea fue el definidor y tracista del segundo cuerpo de la torre; por su parte, José Manuel Gómez-Moreno Calera considera que la torre apenas experimentó variación en este tiempo, pues no fue hasta el 22-III-1580 cuando el cabildo decidió continuarla, sólo unos meses antes de la muerte del artista, acaecida en el mes de diciembre de ese año.